Dada a sua posição central, Chicago é um forte pólo de negócios dos Estados Unidos da América, com seu centro dominado por enormes arranha-céus.
A arquitetura local é uma das mais influentes, nos EUA e no mundo, tendo sido assim desde a reconstrução da cidade em 1871 - depois do Grande Incêndio de Chicago - quando foram erguidos os primeiros edifícios altíssimos, que produziram um famoso estilo arquitetônico.

O primeiro dos arranha-céus foi o Home Insurance Building, com dez andares, e em 1973 a Sears Tower foi inaugurada, sendo o prédio mais alto do mundo até 1998. O John Hancock Center foi inaugurado em 1969, com 94 andares e o observatório na cobertura é o ponto recomendado para quem quer ver não só Chicago, mas quatro diferentes estados: Illinois, Indiana, Michigan e Wisconsin.
Nas imediações, na elegante State Street, seguir a Chicago Cultural walk significa apreciar alguns dos antigos e históricos prédios, todos identificados, como o Wringley Building. Não muito longe, está a Water Tower, outro ícone arquitetônico, onde a cidade mantinha o controle da água no século passado.
Chicago possui ainda maior quantidade de área destinada a parques dos EUA. São cerca de 220 ao longo da cidade, com uma área total de 30 km². O Millennium Park ocupa uma grande área entre o centro financeiro e o litoral da cidade e foi aberto em 2004. No Grant Park, de 1901, a Buckingham Fountain é uma fonte de esplendorosa arquitetura, que, no Verão, é complementada por shows de som e cores. Lincoln Park está ao longo do Lago Michigan, e possui um zoológico, além de inúmeras facilidades esportivas e uma pista de golfe. Ainda, Garfield Park, possui um dos maiores conservatórios do país.
A cidade também é um dos maiores centros culturais dos EUA, servida de excelentes museus como o Chicago Cultural Center, Museum of Broadcast Communications, Museum of Science & Industry, Adler Planetarium, DuSable Museum of African American History, Museum of Contemporary Art, Field Museum of Natural History, Chicago Children’s Museum, Terra Museum e Spertus Museum of Judaica.
Vale a pena visitar a Marina City, o John G. Shedd Aquarium e a Union Station, antiga estação de trem. Outra boa pedida, o Navy Pier foi originalmente um terminal de carga no Lago Michigan e hoje tem no seu ponto central uma roda gigante de 15 andares de altura. Outras de suas atrações são o cinema 3D Imax, o Skyline Stage, com shows diversos, e o teatro Shakespeare construído à moda da antiga Inglaterra.
Ainda, o Disney Quest é um parque temático interativo com cinco andares, recheados de games eletrônicos, lojas e restaurantes.
No Estado americano de Illinois, ás margens do Lago Michigan e em torno do Rio Chicago, Chicago é o maior centro de transportes dos EUA, com a mais movimentada malha ferroviária do país e o Aeroporto Internacional O'Hare é um dos mais movimentados do mundo.